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La Piazza Grande de Arezzo es una plaza inclinada rodeada de edificios medievales y renacentistas, con la logia de Vasari en lo alto y el ábside románico de la Pieve di Santa Maria asomando por un lado. En La vida es bella (1997), de Roberto Benigni, ganadora de tres Óscar, Guido recorre Arezzo en bicicleta y conquista a Dora con su famoso buongiorno principessa; la ciudad ha señalizado con placas los lugares del rodaje, así que puedes seguir la ruta de la película por el centro.
Dos veces al año, la plaza acoge la Giostra del Saracino, un torneo de caballeros medieval. A pocos pasos está la basílica de San Francisco, con los frescos de la Leyenda de la Vera Cruz de Piero della Francesca, uno de los grandes ciclos del Renacimiento; conviene reservar la visita a la capilla. El primer fin de semana de cada mes se celebra un gran mercado de antigüedades. Prueba la pappa al pomodoro y la ribollita en alguna trattoria del centro.