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La Plaza Mayor de Chinchón, a 45 kilómetros de Madrid, es una de las plazas más singulares de España: irregular, casi redonda, rodeada de casas de dos y tres pisos con balcones corridos de madera pintados de verde, llamados claros. Durante siglos ha servido como plaza de toros, teatro y escenario de fiestas, y en su centro todavía se montan corridas y espectáculos. Su aire de pueblo detenido en el tiempo ha atraído al cine desde hace décadas, y Wes Anderson rodó en los alrededores de Chinchón Asteroid City (2023), construyendo un pueblo entero del desierto americano en el campo madrileño.
Desde la plaza, sube a la iglesia de la Asunción, que guarda una Asunción de Goya, y a la Torre del Reloj, con vistas a todo el pueblo. El Parador ocupa un antiguo convento agustino con un claustro precioso. Chinchón es famoso por su anís y por sus mesones con balcones a la plaza, donde se come cordero asado, sopa de ajo y judiones.